On pense généralement que Al Capone a orchestré le massacre de la Saint Valentin au cours duquel sept membres du North Side Gang, un rival, ont été exécutés contre un mur par des hommes déguisés en policiers. Capone et son adversaire Bugs Moran ont transformé les rues de Chicago en un champ de bataille sanglant alors qu’elles se battaient pour le territoire et le contrôle de l’industrie de la contrebande lucrative pendant la Prohibition, une entreprise qui a connu une escalade dans la violence.
Le massacre était un complot soigneusement orchestré autour de Bugs Moran qui impliquait des déguisements de policiers et de fausses voitures de patrouille. Moran a trompé sa propre mort en courant tard le matin du massacre.
Le crime est resté sans solution parce que les autorités n’étaient pas en mesure de connecter officiellement Capone avec aucune preuve substantielle, le cas reste non résolu à ce jour.
Capone fut finalement arrêté pour évasion fiscale en 1931. Il a été libéré après sept ans et est décédé d’un arrêt cardiaque en 1947. Au moment de sa mort, Capone aurait les facultés mentales d’un adolescent de 12 ans causée par la syphilis qu’il a contractée dans l’un de ses bordels auprès de l’une de ses putes.

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